Maria Dauksza w opracowaniu pt. „Żelechów, województwo siedleckie. Studium historyczno-urbanistyczne miasta” sporządzonym w 1987 r. na zlecenie Wojewódzkiego Konserwatora Zabytków w Siedlcach stawia hipotezę, iż na przełomie XIII i XIV w. Żelechów
był już dość dużą wsią o charakterze targowym. Rozwojowi miejscowości sprzyjało dogodne jej usytuowanie przy szlaku handlowym, biegnącym ulicą Długą. Po obu stronach drogi skupiała się zabudowa wiejska, co czyniło pierwotny Żelechów typowąulicówką. Późniejszy rozrost terytorialny osady następował w kierunku południowym - w ten sposób wieś przybrała kształtwrzeciona. Ślady po przedlokacyjnym wrzecionie zachowały się w naszym mieście do dzisiaj. Za zachodni jego kraniec uznać można rozwidlenie obecnych ulic Długiej i Krótkiej, zaś za jego wschodni biegun - miejsce wlotu ulicy Kościuszki w ulicę Długą. Między ulicami tworzącymi wrzeciono znajdował się zapewne plac targowy. Najbardziej prawdopodobna hipoteza zakłada, iż handel odbywał się w pobliżu wzgórza kościelnego - po jego wschodniej lub zachodniej stronie.
Lokacja miasta przyniosła znaczne zmiany w układzie przestrzennym Żelechowa. Prawdopodobnie w pierwszej połowie XV w. nastąpiło przesunięcie środka ciężkości struktury osadniczej w kierunku południowo-wschodnim. Wyjście poza obręb wrzeciona przypuszczalnie było podyktowane faktem spadku znaczenia dotychczasowego szlaku komunikacyjnego biegnącego ulicą Długą i skupieniem głównego ruchu handlowego na trakcie do Okrzei, Kocka i Lublina ciągnącym się wówczas ulicą Kościuszki i Wojska Polskiego. W ten sposób, na południe od przedlokacyjnej wrzecionowatej osady, w miejscu gdzie obecnie znajduje się skwer miejski, powstał tzw. Stary Rynek. Nowe rozplanowanie Żelechowa przybrało cechy charakterystyczne dla średniowiecznego układu szachownicowego. Z naroży czworobocznego rynku wyprowadzono pod kątem prostym po dwie ulice. Układ ten ze znacznymi odchyleniami zachował się do dnia dzisiejszego. Stare Miasto jako niewielka średniowieczna struktura urbanistyczna zapewne szybko przekształciło się w dzielnicę żydowską, tracąc swe regularne ramy na korzyść chaotycznej zabudowy. Nie wiadomo czy ów Stary Rynek posiadał swój ratusz. Prawdopodobnie w pierwszej połowie XVIII w. w południowo-zachodnim narożu Starego Rynku powstała drewniana synagoga. Obok niej w latach 1885-1900 wzniesiono synagogę murowaną. Budynek starej bóżnicy przeznaczono zaś na cheder (wyznaniową szkołę żydowską). Do momentu założenia kirkutu przy ul. Chłopickiego w 1802 r., zmarli wyznania mojżeszowego byli grzebani wokół synagogi. W 1892 r. teren po Starym Rynku został przekształcony w park. 
W 1954 r., po uporządkowaniu placu po zniszczonej w czasie wojny synagodze, założono w tym miejscuSkwer X-lecia.
W latach 1792-1795 ówczesny właściciel Żelechowa i zarazem pierwszy prezydent Warszawy, Ignacy Wyssogota Zakrzewski, dokonał przebudowy i regulacji miasta. Z jego polecenia wytyczono wówczas Nowy Rynek, gdyż stary nie pełnił już swych funkcji handlowych. W ten sposób, w kierunku na północny zachód od Starego Miasta powstało Nowe Miasto. Wybrana lokalizacja była uwarunkowana tym, że obszar ten pozostawał niezabudowany. W nowym układzie przestrzennym zastosowano planistyczną koncepcję idealnie geometryczną renesansowego miasta włoskiego z centralnym dwuosiowym rynkiem.Nowy Rynek otrzymał kształt kwadratu o boku 114 m. Ze środka każdej pierzei, wzdłuż osi rynku, wyprowadzono ulice. Uliczki te miały podkreślać klasyczną harmonię założenia urbanistycznego i usprawniać komunikację. Oprócz ulic środkowych w pierzejach zastosowany model przewidywał po dwie uliczki w narożnikach rynku oraz cztery narożne placyki jako tereny rezerwowe pod przyszłe obiekty użyteczności publicznej bądź do rozparcelowania dla kolejnych osadników. Osiemnastowieczne rozplanowanie Żelechowa sięgnęło na głębokość tylko jednego bloku zabudowy przyrynkowej. Zadecydowały o tym ograniczenia terenowe - od północy kościół parafialny, od wschodu Stary Rynek, od południa istniejący aż do początków XX w. targ bydlęcy, zaś od zachodu podmokłe łąki, niesprzyjające urbanizacji. Rozplanowanie żelechowskiego rynku opiera się na zasadzie symetrii i osiowości. Należy on donajwiększych w Europie. 14 października 1964 r. nadano mu imię Ignacego Wyssogoty Zakrzewskiego. W 1998 r. układ przestrzenny rynku i przyległych kwartałów zabudowy został wpisany do rejestru zabytków (nr rej. A-468).
Dopełnieniem kompozycji rynku było zlokalizowanie w jego centrum, na przecięciu jego głównych osi, murowanego, monumentalnego ratusza. Obiekt ten został zbudowany na planie kwadratu o boku 27 m i miał powtarzać plan rynku. Zgodność rynku i ratusza uwydatniona została przez cztery przejazdy w budynku, prowadzące na dziedziniec wewnętrzny. Ratusz został wzniesiony na przełomie XVIII i XIX w. bądź w pierwszej ćwierci wieku XIX. Niektóre opracowania podają, iż budynek ten powstał dla około 30 rodzin żydowskich, aby zapewnić im maksymalne bezpieczeństwo w razie wojen i napadów. Obiekt stanowił trudną do przebycia zaporę dla małych grup rabusiów, a jego odosobnienie i grube mury nie sprzyjały pożarom.
Ratusz jest utrzymany w stylu klasycystycznym, murowany z cegły, dwukondygnacyjny, z dziedzińcem pośrodku. Wokół dziedzińca posiada drewniany ganek, z którego jest dostęp do pomieszczeń piętra. W przyziemiu mieszczą się sukiennice - rzędy prostokątnych, wąskich pomieszczeń sklepowych, przykrytych sklepieniami kolebkowo-krzyżowymi.
W elewacjach dominują pilastry z uproszczonymi głowicami toskańskimi oraz wydatny gzyms dachowy. Dach jest spłaszczony, dwuspadowy, kryty blachą. W 1955 r. żelechowski ratusz został wpisany do rejestru zabytków (nr rej. A-7/38).
Płyta rynku posiada oryginalną nawierzchnię z kamienia naturalnego. Położono ją tu w pierwszej połowie XIX w. a remontowano w okresie międzywojennym. W czasach, gdy układano bruk na rynku, wprowadzono w Żelechowie zarządzenie, w myśl którego każdy okoliczny włościanin, chcący wjechać do miasta w dzień targowy, obowiązany był przywieźć wóz kamieni, którymi opłacał tzw. rogatkowe.
W dni targowe rynek żelechowski miał niepowtarzalną panoramę, złożoną z pomieszanych wzajemnie Polaków i Żydów, wozów, koni, kramów i wielu innych rzeczy, gdzie nieustannie panował chłopski gwar i żydowski szwargot - kłótliwy i donośny. W mało efektownych sklepach, sklepikach i straganach oraz od wędrujących handlarzy można było kupić, czego dusza zapragnie. Wszystko, co było wytworem ludzkiej pomysłowości i mogło zainteresować klienta, oferowano tak natarczywie i w takim nadmiarze, że przeciętny kupujący odczuwał ogromny żal z powodu ograniczonej zawartości swojego portfela.
W 1913 r., w ramach prac porządkowych w mieście, władze rosyjskie wydały pozwolenie, głównie Żydom, na budowę budek targowych na rynku. Wokół ratusza i wzdłuż pierzei rynkowych usytuowano wówczas ogółem około 50 kramów. Wytworzyło się w ten sposób swoiste centrum usługowo-handlowe, którego ogólna koncepcja, zmodyfikowana przez lata, przetrwała do dnia dzisiejszego. Obecnie rynek nadal jest strategicznym punktem miasta, znajdują się tu m.in. sklepy, restauracja, biblioteka publiczna, przystanek autobusowy. W południowo-wschodniej części rynku odbywa się handel.
Na przestrzeni stuleci pierwotny układ przestrzenny rynku uległ pewnym zniekształceniom. Z czasem ulice w narożnikach, na których zwykle mało się działo, zaczęły zanikać. Oprócz tego zagospodarowano narożne placyki, zabudowano ulicę środkową w pierzei zachodniej i zmieniono szerokość pozostałych. Współczesne potrzeby komunikacyjne sprawiły, że ulica środkowa w pierzei północnej została poszerzona jako główna arteria wlotowa. Nastąpiła też wymiana zabudowy pierzei rynkowych. Obecnie jest ona bardzo zróżnicowana, zarówno murowana jak i drewniana, jednokondygnacyjna i dwukondygnacyjna. W latach 70. XX w. w pierzei zachodniej i północnej pobudowano obiekty o dużej kubaturze, rażąco niepasujące do krajobrazu kulturowego rynku. Zmiany nie ominęły też ratusza. Na początku XX w. nastąpił bliżej nieznany remont obiektu, podczas którego wzmocniono konstrukcję dwóch narożników, dodając po stronie wschodniej dwie potężne przypory (skarpy) na wysokość półtorej kondygnacji. Z czasem zmniejszono również liczbę przejść w ratuszu wiodących na dziedziniec wewnętrzny, pozostawiając tylko jeden (od strony południowej). Uszkodzony w 1944 r. obiekt został po wojnie wyremontowany i stopniowo dostosowany do aktualnego układu funkcjonalno-przestrzennego.